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Los municipios de El Escorial y San Lorenzo de El Escorial están intrínsecamente unidos, tanto geográfica como históricamente. El entorno pertenece a la vertiente sur del Sistema Central, en concreto en la zona de contacto entre las sierras de Guadarrama y Gredos. Cuenta con el pico de Las Machotas, de 1461 metros de altura, y el monte Abantos, de 1763 metros, como referencias orográficas más significativas. Desde del punto de vista hidrográfico nos encontramos en la cuenca del Tajo, contando con el río Aulencia, que desde el puerto de la Cruz Verde llega al embalse de Valmayor, donde también vierte sus aguas el arroyo Ladrón.

En cuanto al orígenes de El Escorial como tal, los encontramos entre los siglos XI y XII, cuando la conquista de Toledo en 1085 permitió el afianzamiento de los núcleos situados al norte de la sierra de Guadarrama y el inicio del proceso repoblador en su vertiente meridional. Esta repoblación, que se realizará de forma espontánea en sus inicios con gentes de origen vasco-navarro, leonés y burgalés, fue regulada por el concejo de Segovia a finales del siglo XIII, que llevó a cabo la organización del territorio. El entorno escurialense pertenecía al sexmo de Casarrubios, una de las divisiones de la comunidad de ciudad y tierra de Segovia.

El lugar tomó una gran importancia en 1561 cuando Felipe II, coincidiendo con el traslado de la Corte a Madrid, eligió el lugar para construir el monasterio de San Lorenzo. Para ello adquirió dos enclaves, La Herrería en 1562 y La Fresneda un año más tarde. Posteriormente, en 1595, se unieron al conjunto de territorios El Campillo y Monesterio.

Hasta 1565 no se completó la reordenación de todo ese espacio con la delimitación de las áreas que podrían aprovechar los monjes (las dehesas de La Herrería y La Fresneda) y los vecinos de El Escorial. Para ambas dehesas se construyó, entre 1569 y 1596, una cerca de piedra que sirviese de elemento de protección ante cualquier intruso, fuera persona o animal y que se remodelaría posteriormente aunque sería Carlos IV quien completara su definitiva configuración.

Durante el periodo de construcción del monasterio (1563-1584) El Escorial sufrió una profunda y lógica transformación urbanística destinada a satisfacer las necesidades de una Corte cada vez más numerosa y exigente. A partir del eje que unía La Fresneda con el monasterio, hoy conocido como paseo del Álamo, surgió el núcleo urbano escurialense, en el que además de ampliarse su viario se llevó a cabo la construcción de distintos edificios para uso de funcionarios reales y monjes. Entre ellos el llamado monasterio de Prestado, la casa del bachiller, la casa del alcalde mayor y la enfermería vieja o casa del cura, entre otros. A ellos se unieron distintas obras o edificaciones públicas como la casa del Concejo, el pósito, el hospital, fuentes, y la iglesia de San Bernabé.

En el siglo XVIII, la demanda de servicios y aposentos para la corte hicieron que se proyectara crear un nuevo núcleo de población en torno al monasterio. En 1792 esas ideas se plasmarán, por decisión de Carlos IV, en lo que hoy conocemos como San Lorenzo de El Escorial.

El muro de piedra de la cerca que cerraba el contorno de El Escorial incluía los terrenos de La Herrería, La Fresneda, Campillo y Monesterio, y lindaba con tierras de Ávila, Galapagar, Valdemorillo, Alpedrete y Guadarrama. Contaba con 10 puertas principales, entre ellas: la Puerta de las Cabezuelas entre Navalquejigo y Guadarrama, la Portera del Cura hacia Peguerinos, la Puerta de las Bellotas en Monesterio y la Puerta de la Reina en La Fresneda. Otras menores facilitaban determinados servicios, como la Puerta de los Pozos de la Nieve. Estas puertas eran vigiladas por un cuerpo de guardia, un dependiente de rentas y un celador. Todavia hoy se pueden descubrir restos de la cerca en numerosos tramos. 

Felipe II también creo magníficos jardines renacentistas en el entorno del Monasterio, completados posteriormente por sus sucesores, especialmente por Carlos III y Carlos IV.

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